أكسيبين

مركب كيميائي

أكسيبين هو مركب عضوي حلقي غير متجانس وغير مشبع له الصيغة الكيميائية C6H6O.

أكسيبين
Ball-and-stick model of the oxepin molecule
Ball-and-stick model of the oxepin molecule
Skeletal formula of oxepin
Skeletal formula of oxepin
الاسم النظامي (IUPAC)

Oxepine

أسماء أخرى

Oxacycloheptatriene
Benzene oxide

المعرفات
رقم CAS 291-70-3
بوب كيم (PubChem) 6451477
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات
  • C1=CC=COC=C1[1]  تعديل قيمة خاصية (P233) في ويكي بيانات
الخواص
الصيغة الجزيئية C6H6O
الكتلة المولية 94.11 غ/مول
المظهر سائل
نقطة الغليان 38 °س
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

يتألف المركب بنيوياً من حلقة سباعية حاوية على ذرة أكسجين واحدة وعلى ثلاث روابط مضاعفة؛ ويطلق على مشتقاته اسم أكسيبينات.

التحضير

عدل

يحضر الأكسيبين من تفاعل 5,4-ثنائي برمو أكسيد حلقي الهكسين في وسط قاعدي من ديازا ثنائي حلقي الأونديسين (DBU).[2]

 

الخواص

عدل

يتمتع مركب الأكسيبين بخواص ضد عطرية، وهو على توازن مع أكسيد البنزين:[3]

 

ويمكن إزاحة التوازن إلى واحد من الطرفين حسب نوعية المستبدل.[4]

اقرا أيضاً

عدل

المراجع

عدل
  1. ^ ا ب ج Oxepin (بالإنجليزية), QID:Q278487
  2. ^ J. R. Gillard, M. J. Newlands, J. N. Bridson, D. J. Burnell: π-Facial stereoselectivity in the Diels–Alder reactions of benzene oxides. In: Canadian Journal of Chemistry. 69 (9), 1991, S. 1337–1343, doi:10.1139/v91-199
  3. ^ Ivan Ernest: Bindung, Struktur und Reaktionsmechanismen in der organischen Chemie, Springer-Verlag, 1972, S. 352, ISBN 3-211-81060-9.
  4. ^ E. Vogel and H. Günther (1967). "Benzene Oxide-Oxepin Valence Tautomerism". Angewandte Chemie International Edition in English. ج. 6 ع. 5: 385–401. DOI:10.1002/anie.196703851.