إيزوبوتانال

مركب كيميائي

إيزوبوتانال (أو إيزوبوتيرألدهيد أو 2-ميثيل البروبانال) هو مركب كيميائي من فصيلة الألدهيدات، له الصيغة الكيميائية المفصلة CH3)2CHCHO)، والصيغة المجملة C4H8O، ويكون على شكل سائل عديم اللون.

إيزوبوتانال
إيزوبوتانال
إيزوبوتانال
إيزوبوتانال
إيزوبوتانال
الاسم النظامي (IUPAC)

2-methylpropanal

أسماء أخرى

إيزوبوتيرألدهيد

المعرفات
رقم CAS 78-84-2
بوب كيم (PubChem) 6561
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات
الخواص
الصيغة الجزيئية C4H8O
الكتلة المولية 72.11 غ/مول
المظهر سائل عديم اللون
الكثافة 0.79 غ/سم3
نقطة الانصهار −65 °س
نقطة الغليان 64 °س
الذوبانية في الماء 7.5 غ/100 مل ماء
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

يعد المركب من مماكبات البوتانال (بوتيرالدهيد، أو ألدهيد الزبدة).

التحضير

عدل

يحضر إيزوبوتانال من إجراء تفاعل أوكسو لمركب البروبيلين، وذلك باستخدام حفازات من أحماض معدنية لتحفيز تفاعل إعادة الترتيب. بشكل مغاير، يمكن إنتاج المركب حيوياً بواسطة البكتريا المعدّلة.[3]

ينتج سنوياً مثات الأطنان من هذا المركب.[4]

يمكن للمركل أن يوجد طبيعياً في بعض أنواع العسل.

الخصائص

عدل

يكون إيزوبوتانال على شكل سائل عديم اللون، سهل التطاير، وذلك في الشروط العادية من الضغط ودرجة الحرارة، ويكون له انحلالية ضعيفة في الماء، لكنه يمتزج مع باقي المذيبات العضوية. يتميز إيزوبوتانال بأنه حساس للرطوبة وللضوء، وهو سهل الاشتعال.

يؤدي تفاعل هدرجة الألدهيد إلى الحصول على كحول الإيزوبوتانول، في حين أن تفاعل الأكسدة يعطي ميثاكرولين، والذي يعطي حمض الميثاكريليك. أما إجراء تفاعل تكاثف مع فورمالدهيد يعطي هيدروكسي بيفالدهيد.[4]

الاستخدامات

عدل

يستخدم إيزوبوتانال كمركب وسطي في تحضير مركبات كيميائية أخرى، مثل استخدامه لتحضير بينيسيلامين،[5] وكذلك لتحضير الفالين عبر اصطناع شتريكر:

 
 

وكذلك من غليكول نيوبنتيل عبر تفاعل كانيزارو، وكذلك الأمر في تفاعل كنوفيناغل.

المراجع

عدل
  1. ^ ا ب ج ISOBUTYRALDEHYDE (بالإنجليزية), QID:Q278487
  2. ^ ChEBI release 2020-09-01، 1 سبتمبر 2020، QID:Q98915402
  3. ^ Atsumi، Shota؛ Wendy Higashide؛ James C. Liao (نوفمبر 2009). "Direct photosynthetic recycling of carbon dioxide to isobutyraldehyde". Nature Biotechnology. ج. 27 ع. 12: 1177–1180. DOI:10.1038/nbt.1586. PMID:19915552. مؤرشف من الأصل في 2009-12-21.
  4. ^ ا ب Boy Cornils, Richard W. Fischer, Christian Kohlpaintner "Butanals" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2000, Wiley-VCH, Weinheim. دُوِي:10.1002/14356007.a04_447
  5. ^ Wolfgang M. Weigert, Heribert Offermanns, Paul Scherberich: „D-Penicillamin – Production and Properties“, in: Angewandte Chemie International Edition, 1975, 14, S. 330–336.