ثنائي حمض البيكولينيك

مركب كيميائي

ثنائي حمض البيكولينيك (أو بيريدين 6,2-ثنائي حمض الكربوكسيليك) هو مركب عضوي له الصيغة الكيميائية C7H5NO4 ويوجد على شكل صلب عديم اللون.

ثنائي حمض البيكولينيك[1]
ثنائي حمض البيكولينيك
ثنائي حمض البيكولينيك
التسمية المفضلة للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية

Pyridine-2,6-dicarboxylic acid

أسماء أخرى

2,6-Pyridinedicarboxylic acid

المعرفات
رقم CAS 499-83-2
بوب كيم 10367[2]  تعديل قيمة خاصية (P662) في ويكي بيانات
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات
  • C1=CC(=NC(=C1)C(=O)O)C(=O)O[2]  تعديل قيمة خاصية (P233) في ويكي بيانات
الخواص
الصيغة الجزيئية C7H5NO4
الكتلة المولية 167.12 غ/مول
المظهر صلب عديم اللون
نقطة الانصهار 248 °س (يتفكك)
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

يتألف المركب بنيوياً من حلقة بيريدين مستبدلة بمجموعتي كربوكسيل في الموقعين 2 و 6.

التحضير

عدل

يتشكل المركب حيوياً أثناء تشكل أبواغ الميكروبات. أما كيميائياً فيمكن أن تتم عملية التحضير من أكسدة مجموعتي الميثيل في مركب 6،2-لوتيدين.

الخواص

عدل

يوجد ثنائي حمض البيكولينيك في الشروط القياسية على شكل بلورات إبرية عديمة اللون. يتفكك المركب بالتسخين عند الدرجة 248 °س في عملية نزع كربوكسيل إلى حمض البيكولينيك.

 

الأهمية الحيوية

عدل

يعد ثنائي حمض البيكولينيك مسؤولاً عن المقاومة الحرارية لبعض أنواع البكتريا؛[4] ويوجد غالباً في الأوساط الحيوية بشكل متمخلب مع أيونات الكالسيوم.[5]

يشكل ثنائي حمض البيكولينيك حوالي 5-15 % من الوزن الجاف في أبواغ البكتريا.[6][7]

المراجع

عدل
  1. ^ 2,6-Pyridinedicarboxylic acid at Sigma-Aldrich نسخة محفوظة 17 أبريل 2008 على موقع واي باك مشين.
  2. ^ ا ب ج د 2,6-Pyridinedicarboxylic acid (بالإنجليزية), QID:Q278487
  3. ^ ChEBI release 2020-09-01، 1 سبتمبر 2020، QID:Q98915402
  4. ^ H. Höffeler: Bildatlas Cytologie. Harri Deutsch Verlag, Frankfurt/Main 2003, ISBN 3-8171-1685-3, S. 39.
  5. ^ A. Steinbüchel, F. B. Oppermann-Sanio: Mikrobiologisches Praktikum. Versuche und Theorie. Springer Verlag, Berlin 2003, ISBN 3-540-44383-5, S. 59.
  6. ^ Sliemandagger، TA.؛ Nicholson، WL. (2001). "Role of Dipicolinic Acid in Survival of Bacillus subtilis Spores Exposed to Artificial and Solar UV Radiation". Applied and Environmental Microbiology. ج. 67 ع. 3: 1274–1279. DOI:10.1128/aem.67.3.1274-1279.2001. PMC:92724. PMID:11229921.
  7. ^ Sci-Tech Dictionary. McGraw-Hill Dictionary of Scientific and Technical Terms, McGraw-Hill Companies, Inc.