ثنائي ميثيل الإيثر

ثنائي ميثيل الإيثر
ثنائي ميثيل الإيثر	ثنائي ميثيل الإيثر
الاسم النظامي (IUPAC)
	Methoxymethane
أسماء أخرى
	ثنائي ميثيل الإيثر; الإيثر الميثيلي; إيثر الخشب
المعرفات
الاختصارات	DME
رقم CAS	115-10-6
بوب كيم (PubChem)	8254
	مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات COC ;
	المعرف الكيميائي الدولي InChI=1S/C2H6O/c1-3-2/h1-2H3 ; InChIKey:LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N ;
الخواص
الصيغة الجزيئية	C2H6O
الكتلة المولية	46.06 غ/مول
المظهر	غاز عديم اللون
الكثافة	2.11 غ/ل (عند 0 °س و 1013 ميلي بار); 0.74 غ/سم3 (عند -25 °س)
نقطة الانصهار	−141 °س
نقطة الغليان	−25 °س
الذوبانية في الماء	70 غ/100 مل ماء عند 20 °س
	في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)
	تعديل مصدري - تعديل

ثنائي ميثيل الإيثر (كما يعرف باسم الإيثر الميثيلي ويرمز له اختصاراً DME من Dimethyl ether) هو مركب عضوي له الصيغة المجملة C₂H₆O والصيغة المفصلة CH₃OCH₃، وهو عبارة عن غاز عديم اللون. يعد مركب ثنائي ميثيل الإيثر أبسط الإيثرات، وله العديد من التطبيقات المهمة.

التحضير

يحضر ثنائي ميثيل الإيثر من بلمهة الميثانول، وبهذه الطريقة أنتج حوالي 50 ألف طن سنة 1985 في أوروبا الغربية.^[3]

\mathrm {2\ CH_{3}OH\ \longrightarrow \ (CH_{3})_{2}O\ +\ H_{2}O}

يمكن الحصول على الميثانول من غاز الاصطناع،^[4] كما يمكن الحصول على الميثانول من الكتلة الحيوية. حالياً هناك تطويرات في العملية بحيث يمكن إنتاج الميثانول وإجراء عملية بلمهة له في نفس الوحدة.^[4]^[5]

الخصائص

إن مركب ثنائي ميثيل الإيثر عبارة عن غاز عديم اللون في الشروط العادية من الضغط ودرجة الحرارة، وتأثيره المخدر ضعيف مقارنة مع مركبات إيثرية أخرى، وهو غير سام، لكنه سريع الاشتعال. يتسيل الغاز عند -24 °س، وتبلغ حرارة الغليان له عند نقطة الغليان 21.51 كيلوجول/مول.^[6]

يبلغ عزم ثنائي القطب للمركب 1.30 ديباي، ولديه قابلية جزئية للانحلال في الماء.

الاستخدامات

الكيمياء العضوية

من المجالات واسعة الاستخدام لمركب ثنائي ميثيل الإيثر هي استخدامه من أجل تحضير كبريتات ثنائي الميثيل، والذي يعد من الكواشف العضوية المهمة، وذلك من خلال التفاعل مع ثلاثي أكسيد الكبريت:

\mathrm {SO_{3}\ +\ CH_{3}\!-\!O\!-\!CH_{3}\rightarrow (CH_{3})_{2}SO_{4}}

كما يستخدم DME كمذيب عضوي في التفاعلات الحاصلة عند درجات حرارة منخفضة (أقل من -23 °س). يستخدم DME أيضاً كمركب طليعي من أجل تحضير رباعي فلوروبورات ثلاثي ميثيل الأوكسونيوم.^[7]

إنتاج الألكينات

يعد ثنائي ميثيل الإيثر مركب وسطياً في إنتاج الألكينات مثل الإيثيلين أو البروبيلين من الميثانول أو الميثان (الغاز الطبيعي)، وذلك بواسطة تقنية ميثانول-إلى-أوليفين Methanol to Olefins، والتي تعد بديلاً محتملاً للحصول على الأوليفينات دون الحاجة للاعتماد على النفط.^[8]

$\mathrm {2\ CH_{3}OH\to \ CH_{3}OCH_{3}+H_{2}O\to \ (CH_{2})_{2}+2\ H_{2}O}$

استخدامه كوقود

بسبب ارتفاع عدد سيتان مركب ثنائي ميثيل الإيثر، فإنه من المقترح استعماله كبديل للبروبان في الغاز النفطي المسال LPG، كما أن أداءه كان جيداً كمضاف في محركات الديزل.

استخدامات أخرى

يستخدم ثنائي ميثيل الإيثر النقي كمادة دافعة في البخاخات مثل بخاخات الشعر أو الطلاء. كما يضاف إلى الأمونياك في مزيج ثابت الغليان من أجل استخدامه كمثلّج R723.
يستخدم مزيج من DME وغاز البروبان من أجل حل مشكلة الثآليل، وذلك بتجميدها.^[9]^[10]

المراجع

^ ^ا ^ب ^ج DIMETHYL ETHER (بالإنجليزية), QID:Q278487
^ ChEBI release 2020-09-01، 1 سبتمبر 2020، QID:Q98915402
^ Manfred Müller, Ute Hübsch, “Dimethyl Ether” in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005. دُوِي:10.1002/14356007.a08_541
^ ^ا ^ب Dimethyl Ether Technology and Markets 07/08-S3 Report, ChemSystems, December 2008. نسخة محفوظة 26 ديسمبر 2017 على موقع واي باك مشين. ^{[وصلة مكسورة]}
^ P.S. Sai Prasad et al., Fuel Processing Technology, 2008, 89, 1281.
^ Majer, V.; Svoboda, V.: Enthalpies of Vaporization of Organic Compounds: A Critical Review and Data Compilation, Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1985, S. 300.
^ T. J. Curphey(1988)."Trimethyloxonium tetrafluoroborate". Org. Synth.; Coll. Vol. 6: 1019.
^ Tao Ren, Martin K. Patel, Kornelis Blok: Steam cracking and methane to olefins: Energy use, CO₂ emissions and production costs. Energy 33, 2008.
^ "A Pharmacist's Guide to OTC Therapy: OTC Treatments for Warts". يوليو 2006. مؤرشف من الأصل في 2010-06-17.
^ https://web.archive.org/web/20090420005111/http://www.fda.gov/cdrh/pdf3/k030838.pdf. مؤرشف من الأصل (PDF) في 2009-04-20. {{استشهاد ويب}}: الوسيط |title= غير موجود أو فارغ (مساعدة)

[wikidata-c4ca3cfdc5b2d8b7c0bf20c3d7c8964445f74de6-1] ا ^ب ^ج DIMETHYL ETHER (بالإنجليزية), QID:Q278487

[wikidata-1ab650d75f7081ad07d4a87b2a737f176e9d7a8e-2] ChEBI release 2020-09-01، 1 سبتمبر 2020، QID:Q98915402

[Ullmann-3] Manfred Müller, Ute Hübsch, “Dimethyl Ether” in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005. دُوِي:10.1002/14356007.a08_541

[ChemSystems-4] ا ^ب Dimethyl Ether Technology and Markets 07/08-S3 Report, ChemSystems, December 2008. نسخة محفوظة 26 ديسمبر 2017 على موقع واي باك مشين. ^{[وصلة مكسورة]}

[5] P.S. Sai Prasad et al., Fuel Processing Technology, 2008, 89, 1281.

[6] Majer, V.; Svoboda, V.: Enthalpies of Vaporization of Organic Compounds: A Critical Review and Data Compilation, Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1985, S. 300.

[7] T. J. Curphey(1988)."Trimethyloxonium tetrafluoroborate". Org. Synth.; Coll. Vol. 6: 1019.

[Ren-8] Tao Ren, Martin K. Patel, Kornelis Blok: Steam cracking and methane to olefins: Energy use, CO₂ emissions and production costs. Energy 33, 2008.

[9] "A Pharmacist's Guide to OTC Therapy: OTC Treatments for Warts". يوليو 2006. مؤرشف من الأصل في 2010-06-17.

[10] ttps://web.archive.org/web/20090420005111/http://www.fda.gov/cdrh/pdf3/k030838.pdf. مؤرشف من الأصل (PDF) في 2009-04-20. {{استشهاد ويب}}: الوسيط |title= غير موجود أو فارغ (مساعدة)

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

وصلة مكسورة