ثيازولين

مركب كيميائي

ثيازولين هو مركب عضوي حلقي غير متجانس وغير مشبع له الصيغة الكيميائية C3H5NS، ويكون على شكل سائل شفاف.

ثيازولين
ثيازولين
ثيازولين
ثيازولين
ثيازولين
ثيازولين
ثيازولين
الاسم النظامي (IUPAC)

2,3-Dihydrothiazole
2,5-Dihydrothiazole
4,5-Dihydrothiazole

أسماء أخرى

2,3-Dihydro-1,3-thiazole or 4-thiazoline
2,5-Dihydro-1,3-thiazole or 3-thiazoline
4,5-Dihydro-1,3-thiazole or 2-thiazoline

المعرفات
رقم CAS 504-79-0
بوب كيم (PubChem) 151424
15194654
120269
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات
الخواص
الصيغة الجزيئية C3H5NS
الكتلة المولية 87.14 غ/مول
المظهر سائل عديم اللون
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

يتألف المركب بنيوياً من حلقة خماسية حاوية على ذرتين غير متجانستين غير متجاورتين، وهما ذرة نتروجين وذرة كبريت؛ بالإضافة إلى وجود رابطة مضاعفة واحدة.

المتصاوغات

عدل

يوجد من هذا المركب ثلاثة متصاوغات بنيوية ممكنة، وذلك حسب موقع الذرات غير المتجانسة بالنسبة للرابطة المضاعفة؛ وهي:

  • 2-ثيازولين
  • 3-ثيازولين
  • 4-ثيازولين

يعد المركب 2-ثيازولين أكثر هذه المتصاوغات شهرة.

التحضير

عدل

حضر ريشارد فيلشتيتر الثيازولين لأول مرة سنة 1909 من تفاعل ألكلة مضاعفة لمركبات ثيوأميد.[2]

تحضر مشتقات 2-ثيازولين من مشتقات 2-أمينو إيثانثيول (مثل سيستيامين cysteamine).[3]

كما يمكن أن تجرى عملية التحضير بواسطة تفاعل أسينغر Asinger reaction.

الاستخدامات

عدل

يدخل الثيازولين كوحدة بنائية في عدد من الجزيئات الحيوية، مثل لوسيفرين اليراع Firefly luciferin، وهو لوسيفرين مصدر للضوء في اليراع.

كما يتم إنتاج السيستئين صناعياً من الثيازولينات المستبدلة.[3]

اقرأ أيضاً

عدل

المراجع

عدل
  1. ^ ا ب ج Thiazole, 4,5-dihydro- (بالإنجليزية), QID:Q278487
  2. ^ Willstätter، Richard؛ Wirth، Theodor (1909). "Über Thioformamid". Chem. Ber. ج. 42: 1908–1922. DOI:10.1002/cber.19090420267.
  3. ^ ا ب Gaumont، Annie-Claude؛ Gulea، Mihaela؛ Levillain، Jocelyne (11 مارس 2009). "Overview of the Chemistry of 2-Thiazolines". Chemical Reviews. ج. 109 ع. 3: 1371–1401. DOI:10.1021/cr800189z.