كلوروبرين

الكلوروبرين هو اسم عام للمركبات العضوية 2-كلورو-3,1-بيوتا دايين, والتي لها الصيغة الكيميائية C₄H₅Cl. البناء الكيميائي موضح في الشكل على اليسار. ويستخدم الكلوروبرين كمونومر في إنتاج البوليمر بولي كلوروبرين, وهو نوع من المطاط الصناعي. ويعرف الكلوروبرين باسم النيوبرين, الاسم التجاري لدوبونت, وكانت هذه الشركة أول من قام بإنتاجه ويستخدم حاليا من دوبونت داو.

كلوروبرين
كلوروبرين	كلوروبرين
الاسم النظامي (IUPAC)
2-Chlorobuta-1,3-diene
أسماء أخرى
Chloroprene, 2-chloro-1,3-butadiene, Chlorobutadiene, β-Chloroprene
المعرفات
رقم CAS	126-99-8
بوب كيم (PubChem)	31369
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات Cl/C(=C)/C=C
المعرف الكيميائي الدولي 1S/C4H5Cl/c1-3-4(2)5/h3H,1-2H2 Key: YACLQRRMGMJLJV-UHFFFAOYSA-N
الخواص
الصيغة الجزيئية	C4H5Cl
الكتلة المولية	88.5365 غ/مول
المظهر	سائل عديم اللون
الرائحة	واخزة تشبه الإيثر
الكثافة	0.9598 غ/سم3
نقطة الانصهار	−130 °س، 143 °ك، -202 °ف
نقطة الغليان	59.4 °س، 333 °ك، 139 °ف
الذوبانية في الماء	0.026 غ/100 مل
الذوبانية	منحل في الكحول، ثنائي إيثيل الإيثر يمتزج مع الأسيتون، البنزين
ضغط البخار	188 mmHg (20 °C)
معامل الانكسار (nD)	1.4583
المخاطر
توصيف المخاطر	R45, R11, R20/22, R36/37/38, R48/20
تحذيرات وقائية	S53, S45
مخاطر	شديد الاحتراق، سام.
NFPA 704	3 2 0
حدود الاشتعال	1.9%–11.3%
حد التعرض المسموح به U.S	TWA 25 ppm (90 mg/m3) [جلد]
LD50	450 مغ/كغ (جرذان - فموي)
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

إنتاج الكلوروبرين

تم استخدام عملية الأسيتيلين لإنتاج الكلوروبرين حتى الستينيات من القرن العشرين. وفي هذه العملية, يتم استخدام الأسيتيلين وكلوريد الهيدروجين كما موضح بالشكل القادم:

ولهذه الطريقة بعض العيوب أنها تتطلب طاقة عالية جدا وبالتالى ترفع من حجم الاستثمارات الموجهة للعملية.

وتتضمن عمليات إنتاج الكلوروبرين الحالية استخدام البيوتادايين، الذي يحدث عليه إضافة كلور على أحد رابطتيه المزدوجتين الموجدتين في الجزيء, ليعطى 4,3-دايكلورو-1-بيوتين. ثتم يتم استبعاد ذرة هيدروجين من المركب الأخير من الموضع #3 وذرة كلور من الموضع #4 في هيئة HCl مما ينتج رابطة مزدوجة بين الكربون رقم #3, و#4 في الجزيء, وبالتالى يتم الحصول على الكلوروبرين.

المراجع

بولي كلوروبرين (CR), مطاط الكلوروبرين