2،1-بنزوكينون

2،1-بنزوكينون
2،1-بنزوكينون	2،1-بنزوكينون
التسمية المفضلة للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية
	Cyclohexa-3,5-diene-1,2-dione
أسماء أخرى
	1,2-Benzoquinone (no longer recommended); o-Benzoquinone (no longer recommended); o-Quinone
المعرفات
رقم CAS	583-63-1
بوب كيم (PubChem)	11421
	مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات C1=CC(=O)C(=O)C=C1 ;
	المعرف الكيميائي الدولي InChI=1S/C6H4O2/c7-5-3-1-2-4-6(5)8/h1-4H ; InChIKey:WOAHJDHKFWSLKE-UHFFFAOYSA-N ;
الخواص
الصيغة الجزيئية	C6H4O2
الكتلة المولية	108.10 غ/مول
المظهر	صلب أحمر
الكثافة	1.42 غ/سم3
نقطة الانصهار	60–70 °س (يتفكك)
	في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)
	تعديل مصدري - تعديل

2,1-بنزوكينون مركب كيميائي عضوي من مركبات الكيتونات من فئة الكينون، له الصيغة الكيميائية C₆H₄O₂، ويكون على شكل صلب أحمر اللون.

الوفرة الطبيعية والتحضير

يعد مركب 2,1-بنزوكينون مركباً طليعياً للميلانين؛ ^[4] وتقوم بعض أنواع البكتريا وهي الزائفة المندوزية Pseudomonas mendocina باستقلاب حمض البنزويك منتجةً 2,1-بنزوكينون عبر الكاتيكول.^[5]

يحضّر مركب 2,1-بنزوكينون من أكسدة الكاتيكول في وسط مائي معرّض للهواء،^[6] أو بأكسدة الموقع أورثو للفينول.^[6]

التوازن بين 2،1-بنزوكينون والكاتيكول

يوجد مركب 2,1-بنزوكينون على شكل صلب أحمر اللون سهل التفكك.^[7]

^ ^ا ^ب Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: Royal Society of Chemistry. 2014. ص. 728. DOI:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN:978-0-85404-182-4.
^ ^ا ^ب ^ج 1,2-Benzoquinone (بالإنجليزية), QID:Q278487
^ ChEBI release 2020-09-01، 1 سبتمبر 2020، QID:Q98915402
^ Enzymatic Browning in Fruits, Vegetables and Seafoods Section 2.3.2 Browning.htm نسخة محفوظة 9 فبراير 2014 على موقع واي باك مشين.
^ Chanda Parulekar and Suneela Mavinkurve (2006), Formation of ortho-benzoquinone from sodium benzoate by Pseudomonas mendocina | P=2 d. Indian Journal of Experimental Biology, volume 44, pages 157--162. [1] نسخة محفوظة 04 مارس 2016 على موقع واي باك مشين.
^ ^ا ^ب Magdziak, D.؛ Rodriguez, A. A.؛ Van De Water, R. W.؛ Pettus, T. R. R. (2002). "Regioselective oxidation of phenols to o-quinones with o-iodoxybenzoic acid (IBX)". Org. Lett. ج. 4 ع. 2: 285–288. DOI:10.1021/ol017068j. PMC:1557836. PMID:11796071.
^ Eagleson، Mary (1994)، Concise Encyclopedia Chemistry، Walter de Gruyter، ص. 123، ISBN:3-11-011451-8

هذه بذرة مقالة عن كيمياء عضوية بحاجة للتوسيع. فضلًا شارك في تحريرها.