ويكيبيديا

2-بوتوكسي إيثانول

مركب كيميائي

2-بوتوكسي إيثانول مركب عضوي له الصيغة الكيميائية BuOC2H4OH (Bu=CH3CH2CH2CH2). هذا السائل عديم اللون له رائحة حلوة تشبه الأثير ، لأنه مشتق من عائلة إثيرات الجليكول، [3] وهو بوتيل إيثر من إيثيلين غليكول. كمذيب غير متطاير نسبيًا وغير مكلف ، يتم استخدامه في العديد من المنتجات المنزلية والصناعية بسبب خصائصه كخافض للتوتر السطحي. وهو من المهيجات التنفسية المعروفة [4] ويمكن أن يكون شديد السمية ولكن الدراسات التي أجريت على الحيوانات لم تجده مسببًا للطفرات ، ولم تقترح أي دراسات أنه مادة مسرطنة للإنسان.[5] أفادت دراسة أجريت على 13 ملوثًا للهواء في الفصل الدراسي أجريت في البرتغال بوجود ارتباط ذي دلالة إحصائية مع زيادة معدلات انسداد الأنف ، كما أفادت الدراسة أيضًا بوجود ارتباط إيجابي أقل من مستوى الأهمية الإحصائية مع ارتفاع خطر الإصابة بالربو البدني وزيادة مؤشر كتلة الجسم لدى الأطفال.[6]

2-Butoxyethanol
2-بوتوكسي إيثانول
2-بوتوكسي إيثانول
2-Butoxyethanol molecule
2-Butoxyethanol molecule
التسمية المفضلة للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية

2-Butoxyethan-1-ol
أسماء أخرى

2-بوتوكسي إيثانول
بوتيل سيلوسولف
بوتيل جليكول
بوتيل أحادي الإيثان جليكول
(إيثيلين جليكول أحادي بوتيل إيثر)
دوانول EB
باين كلين
مذيب ايستمان EB
منظف صناعي BH-33
سولفاسيت

2-بي
إيثيلين جلايكول أحادي بيوتيل (EGMBE)
بوتيل أوكسيتول
اكتاسولف
جيفيرسول EB
المعرفات
رقم CAS 111-76-2 ☑Y
بوب كيم (PubChem) 8133
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات
  • OCCOCCCC

  • 1S/C6H14O2/c1-2-3-5-8-6-4-7/h7H,2-6H2,1H3 ☒N
    Key: POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N ☒N
الخواص
صيغة كيميائية C6H14O2
كتلة مولية 118.17 غ.مول−1
المظهر Clear, colorless liquid
الكثافة 0.90 g/cm3, liquid
نقطة الانصهار -77 °س، 196 °ك، -107 °ف
نقطة الغليان 171 °س، 444 °ك، 340 °ف
الذوبانية في الماء Miscible (and in most organic solvents)
ضغط البخار 0.8 mmHg[1]
حموضة (pKa) High pKa for -OH group
اللزوجة 2.9 cP at 25 °م (77 °ف)
المخاطر
رمز الخطر وفق GHS GHS06: سامّGHS07: مضرّGHS08: خَطِر على الصحّة
وصف الخطر وفق GHS Danger
بيانات الخطر وفق GHS H227, H302, H311, H315, H319, H330, H336, H361, H370, H372
بيانات وقائية وفق GHS P201, P202, P210, P260, P261, P264, P270, P271, P280, P281, P284, P301+312, P302+352, P304+340
NFPA 704

2
2
0
 
حدود الاشتعال 1.1–12.7%[1]
حد التعرض المسموح به U.S TWA 50 ppm (240 mg/m3) [skin][1]
LD50 1230 mg/kg (mouse, oral)
470 mg/kg (rat, oral)
300 mg/kg (rabbit, oral)
1200 mg/kg (guinea pig, oral)
1480 mg/kg (rat, oral)[2]
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)
تعديل مصدري - تعديل  طالع توثيق القالب

الإنتاج

عدل

2-بوتوكسي إيثانول يتم الحصول عليه عادة من خلال عمليتين ؛ تفاعل إيثوكسيل البوتانول وأكسيد الإيثيلين في وجود محفز:

C2H4O + C4H9OH → C4H9OC2H4OH

أو تحويل البيوتانول إلى إيثر باستخدام 2-كلورو إيثانول.[7] يمكن الحصول على 2-بوتوكسي إيثانول في المختبر عن طريق فتح حلقة من (2-بروبيل-1)، (3-ديوكسولين) مع البورون ثلاثي كلوريد.[8] غالبًا ما يتم إنتاجه صناعيًا عن طريق الجمع بين جلايكول الإيثيلين وبوتيرالديهيد في مفاعل بار مع البلاديوم على الكربون.[9]

في عام 2006 ، بلغ الإنتاج الأوروبي لإيثرات بوتيل جليكول 181 كيلوطن ، منها 50٪ تقريبًا (90 كيلوطن / أ) عبارة عن 2-بوتوكسي إيثانول. يقدر الإنتاج العالمي بحوالي 200 إلى 500 كيلو طن / أ ، 75٪ منها للدهانات والطلاء[10] و 18٪ لمنظفات المعادن والمنظفات المنزلية.[11] في الولايات المتحدة ، تعتبر مادة كيميائية ذات حجم إنتاج عالي لأنه يتم إنتاج أكثر من 100 مليون رطل من هذه المادة الكيميائية سنويًا.[11]

الاستخدام

عدل

2-بوتوكسي إيثانول عبارة عن إيثر جليكول له خصائص خافض للتوتر السطحي متواضعة ، ويمكن أيضًا استخدامه كمذيب متبادل. تُستخدم إيثرات الجليكول منذ الثلاثينيات من القرن الماضي ، وهي عبارة عن مذيبات تعمل على إذابة المواد القابلة للذوبان في الماء والمواد الكارهة للماء. تتكون إيثرات الجليكول من مكونين ، كحول وإثير. وفقًا لطبيعة الكحول ، يمكن تقسيم جزيئات هذه الفئة إلى مجموعتين: سلسلة E وسلسلة P والتي تتوافق مع الإيثيلين والبروبيلين على التوالي. يتم اختيار إيثرات الجليكول لأغراض محددة ، مثل القابلية للذوبان ، والقابلية للاشتعال ، والتقلب.[12]

الاستخدامات التجارية

عدل

2-بوتوكسي إيثانول مذيب للدهانات وطلاء الأسطح ،[13] وكذلك منتجات التنظيف والأحبار.[10][14] تشمل المنتجات التي تحتوي على 2-بوتوكسي إيثانول تركيبات راتنجات الأكريليك ، وعوامل إطلاق الإسفلت ، ورغوة مكافحة الحرائق ، وواقيات الجلد ، ومشتقات انسكاب الزيت ، وتطبيقات إزالة الشحوم ، ومحاليل شرائح ال ، ومنظفات السبورة البيضاء ، والصابون السائل ، ومستحضرات التجميل ، ومحاليل التنظيف الجاف ، وطلاء لك ، والورنيش ، ومبيدات الأعشاب ، دهانات اللاتكس والمينا ومعجون الطباعة ومزيلات الورنيش وسد السيليكون. توجد المنتجات التي تحتوي على هذا المركب بشكل شائع في مواقع البناء ، ومحلات إصلاح السيارات ، والمطابع ، والمرافق التي تنتج منتجات التعقيم والتنظيف.[15] إنه المكون الرئيسي للعديد من حلول التنظيف المنزلية والتجارية والصناعية. نظرًا لأن الجزيء له نهايات غير قطبية ونهايات قطبية ، فإن بوتوكسي إيثانول مفيد لإزالة كل من المواد القطبية وغير القطبية ، مثل الشحوم والزيوت. كما تمت الموافقة عليه من قبل إدارة الغذاء والدواء الأمريكية لاستخدامه كمضافات غذائية مباشرة وغير مباشرة ، والتي تشمل العوامل المضادة للميكروبات ومزيلات الرغوة والمثبتات والمواد اللاصقة.[16]

في صناعة النفط

عدل

2-بوتوكسي إيثانول يتم إنتاجه بشكل شائع لصناعة النفط بسبب خصائصه الخافضة للتوتر السطحي.[17] في صناعة البترول ، 2-بوتوكسي إيثانول هو أحد مكونات سوائل التكسير ، ومثبتات الحفر ، ومشتتات بقعة الزيت لكل من التكسير الهيدروليكي القائم على الماء والزيت.[11][بحاجة لتوضيح] عندما يتم ضخ السائل في البئر ، يتم ضخ سوائل التكسير تحت ضغط شديد ، لذلك يتم استخدام 2-بوتوكسي إيثانول لتثبيتها عن طريق خفض التوتر السطحي.[11] كمادة خافضة للتوتر السطحي ، يمتص 2-بوتوكسي إيثانول عند السطح البيني بين الزيت والماء للكسر.[18] يستخدم المركب أيضًا لتسهيل إطلاق الغاز عن طريق منع التجمد.[11] كما أنه يستخدم كمذيب اقتران الماء والزيت الخام لعمليات صيانة آبار النفط العامة.[11] نظرًا لخصائصه الخافضة للتوتر السطحي ، فهو مكون رئيسي (30-60٪ وزن/وزن) في مشتت التسرب النفطي كوركسيت 9527 ،[19] والذي تم استخدامه على نطاق واسع في أعقاب تسرب النفط في ديب ووتر هورايزون 2010.[16]

عامل الأمان

عدل

2-بوتوكسي إيثانول له سمية حادة منخفضة ، مع LD50 من 2.5 جم / كجم في الفئران.[10] أظهرت الاختبارات المعملية التي أجراها برنامج علم السموم الوطني في الولايات المتحدة أن التعرض المستمر فقط لتركيزات عالية (100-500 جزء في المليون) من 2-بوتوكسي إيثانول يمكن أن يسبب أورام الغدة الكظرية في الحيوانات.[20] أفاد المؤتمر الأمريكي لخبراء حفظ الصحة الصناعية الحكوميين (ACGIH) أن 2-بوتوكسي إيثانول مادة مسرطنة في القوارض.[21] قد لا تُترجم اختبارات القوارض هذه بشكل مباشر إلى مادة مسرطنة لدى البشر ،[22] حيث تتضمن الآلية الملحوظة للسرطان معدة غابة القوارض ، والتي يفتقر إليها البشر. لا تنظم إدارة السلامة والصحة المهنية (إدارة السلامة والصحة المهنية) 2-بوتوكسي إيثانول كمادة مسرطنة.[23] 2-بوتوكسي إيثانول لم يثبت أنه يخترق الصخور الصخرية في دراسة أجرتها مانز.[24]

التخلص والتحلل

عدل

2-يمكن التخلص من بوتوكسي إيثانول عن طريق الحرق. وقد تبين أن التخلص يحدث بشكل أسرع في وجود جزيئات أشباه الموصلات.[7] 2-بوتوكسي إيثانول يتحلل عادة في وجود الهواء في غضون أيام قليلة عن طريق التفاعل مع جذور الأكسجين.[25] لم يتم تحديده على أنه ملوث بيئي رئيسي ، كما أنه غير معروف بالتراكم البيولوجي.[26] 2-البوتوكسي إيثانول يتحلل في التربة والمياه ، مع عمر نصف من 1-4 أسابيع في البيئات المائية.[16]

التعرض البشري

عدل

يدخل 2-بوتوكسي إيثانول بشكل شائع إلى نظام جسم الإنسان من خلال امتصاص الجلد أو الاستنشاق أو تناول المادة الكيميائية عن طريق الفم.[7] قيمة حد عتبة (TLV) التي حددها (ACGIH) المؤتمر الأمريكي لعلماء الصحة الصناعية الحكومية لتعرض العمال هي 20 جزء في المليون ، وهو أعلى بكثير من عتبة الكشف عن الرائحة البالغة 0.4 جزء في المليون. يمكن قياس تركيزات الدم أو البول من 2-بوتوكسي إيثانول أو المستقلب 2-حمض بوتوكسي أسيتيك باستخدام تقنيات الكروماتوغرافيا. تم وضع مؤشر التعرض البيولوجي بمقدار 200 مجم 2-بوتوكسي أسيتيك حمض لكل جرام من الكرياتينين في عينة بول نهاية نوبة العمل للموظفين الأمريكيين.[27][28] 2-بوتوكسي إيثانول ومستقلباته تنخفض إلى مستويات غير قابلة للكشف في البول بعد حوالي 30 ساعة عند الرجال.[29]

دراسات على الحيوانات

عدل

لوحظت آثار ضارة في الثدييات غير البشرية التي تعرضت لمستويات عالية من 2-بوتوكسي إيثانول. شوهدت التأثيرات التنموية في دراسة عرّضت 344 جرذًا حاملًا فيشر ، وهو نوع من الفئران المختبرية ، والأرانب البيضاء النيوزيلندية لجرعات متفاوتة من 2-بوتوكسي إيثانول. عند التعرض 100 جزء في المليون (483 مجم / م 3) و 200 جزء في المليون (966 مجم / م 3) ، لوحظت زيادات ذات دلالة إحصائية في عدد الفضلات المصابة بعيوب هيكلية. بالإضافة إلى ذلك ،[30] ارتبط 2-بوتوكسي إيثانول بانخفاض معنوي في وزن جسم الأم ووزن الرحم وعدد الغرسات الكلية. 2-بوتوكسي إيثانول يتم استقلابه في الثدييات عن طريق إنزيم نازعة هيدروجين الكحول.[29]

كما لوحظت تأثيرات عصبية على الحيوانات المعرضة لـ 2-بوتوكسي إيثانول. تعرضت 344 جرذًا من الفئران التي تعرضت لـ 2-بوتوكسي إيثانول بتركيزات 523 جزء في المليون و 867 جزء في المليون إلى انخفاض في التنسيق. أظهرت الأرانب الذكور فقدان التنسيق والتوازن بعد التعرض لـ 400 جزء في المليون من 2-بوتوكسي إيثانول لمدة يومين.[31]

عند التعرض لـ 2-بوتوكسي إيثانول في مياه الشرب ، أظهر كل من الفئران F344 / N والفئران B63F1 آثارًا سلبية. تراوح مدى التعرض لكلا النوعين من 70 مجم / كجم من وزن الجسم يوميا إلى 1300 مجم / كجم من وزن الجسم يوميا. لوحظ انخفاض في وزن الجسم واستهلاك المياه لكلا النوعين. خفضت الفئران تعداد خلايا الدم الحمراء وأوزان الغدة الصعترية ، وكذلك آفات في الكبد والطحال ونخاع العظام.

اللوائح الكندية

عدل

أوصت وزارة البيئة والصحة الكندية بإضافة 2-بوتوكسي إيثانول إلى الجدول 1 من قانون حماية البيئة الكندي ، 1999 (CEPA).[32] بموجب هذه اللوائح ، يجب تخفيف المنتجات التي تحتوي على 2-بوتوكسي إيثانول إلى أقل من تركيز معين. فقط تلك التي يقوم فيها المستخدم بأداء التخفيف المطلوب مطلوبة لتضمينها في معلومات الملصقات.[33]

اللوائح في الولايات المتحدة

عدل

2-بوتوكسي إيثانول مُدرج في ولاية كاليفورنيا باعتباره مادة خطرة ، وتضع الولاية حدًا للتعرض للتركيز المحمول في الهواء لمدة 8 ساعات عند 25 جزء في المليون ،[34] وفي كاليفورنيا يُطلب من أرباب العمل إبلاغ الموظفين عند عملهم معها.[35]

تمت الموافقة عليه من قبل إدارة الغذاء والدواء باعتباره «مضافًا غذائيًا غير مباشر ومباشر للاستخدام كعامل مضاد للميكروبات ومزيل للرغوة ومثبت ومكون من المواد اللاصقة» ،[16] وأيضًا «يمكن استخدامه لغسل أو المساعدة في تقشير الفواكه والخضروات»و«يمكن استخدامها بأمان كمكونات للسلع المعدة للاستخدام في تغليف ونقل وتخزين الطعام».[36] بعد حذفه من قائمة الأمم المتحدة للمواد التي تتطلب وسمًا خاصًا للسمية في عام 1994 ، والتماس لاحق من قبل مجلس الكيمياء الأمريكي ، تمت إزالة 2-بوتوكسي إيثانول من قائمة وكالة حماية البيئة الأمريكية لملوثات الهواء الخطرة في عام 2004.[37][38] يتم الدفاع عن سلامة المنتجات التي تحتوي على 2-بوتوكسي إيثانول كما هو مستخدم عادة من قبل مجموعات التجارة الصناعية المجلس الأمريكي للكيمياء[38] وجمعية الصابون والمنظفات.

المراجع

عدل
  1. ^ ا ب ج "NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0070". المعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية (NIOSH).
  2. ^ اكتب عنوان المرجع بين علامتي الفتح <ref> والإغلاق </ref> للمرجع IDLH
  3. ^ 2-Butoxyethanol. نسخة محفوظة 2021-11-22 على موقع واي باك مشين.
  4. ^ "TOXNET HAS MOVED". www.nlm.nih.gov. مؤرشف من الأصل في 2021-12-19. اطلع عليه بتاريخ 2020-01-24.
  5. ^ "Public Health Statement for 2-Butoxyethanol and 2-Butoxyethanol Acetate". Agency for Toxic Substances and Disease Registry, Center for Disease Control. أغسطس 1998. مؤرشف من الأصل في 2020-12-18. اطلع عليه بتاريخ 2020-02-16.
  6. ^ Paciência، Inês؛ Cavaleiro Rufo، João؛ Silva، Diana؛ Martins، Carla؛ Mendes، Francisca؛ Farraia، Mariana؛ Delgado، Luís؛ De Oliveira Fernandes، Eduardo؛ Padrão، Patrícia؛ Moreira، Pedro؛ Severo، Milton؛ Barros، Henrique؛ Moreira، André (2019). "Exposure to indoor endocrine-disrupting chemicals and childhood asthma and obesity". Allergy. ج. 74 ع. 7: 1277–1291. DOI:10.1111/all.13740. PMID:30740706. S2CID:73443692.
  7. ^ ا ب ج Harris O.؛ وآخرون (أغسطس 1998). Toxicological Profile for 2-Butoxyethanol and 2-butoxyethanol acetate. U.S. Dept of Health and Human Services.
  8. ^ Bonner، Trevor (1981). "Opening of cyclic acetals by trichloro-, dichloro-, and tribromo-borane". Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1: 1807–1810. DOI:10.1039/p19810001807.
  9. ^ Tulchinsky، Michael (2014). "Poly ethers and process for making them". {{استشهاد بدورية محكمة}}: الاستشهاد بدورية محكمة يطلب |دورية محكمة= (مساعدة)
  10. ^ ا ب ج Siegfried Rebsdat, Dieter Mayer "Ethylene Glycol" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2000.دُوِي:10.1002/14356007.a10_101.
  11. ^ ا ب ج د ه و "Ethylene Glycol Mono-N-Butyl Ether". National Library of Medicine. اطلع عليه بتاريخ 2014-03-26.
  12. ^ Elskamp، Carl J. "2-Butoxyethanol (Butyl Cellosolve) & 2-Butoxyethyl Acetate (Butyl Cellosolve Acetate)". United States Department of Labor. مؤرشف من الأصل في 2021-04-22.
  13. ^ بيوتيل جليكول. نسخة محفوظة 20 ديسمبر 2021 على موقع واي باك مشين.
  14. ^ "Sharpie Frequently Asked Questions". sharpie.com. مؤرشف من الأصل في 2015-05-26. اطلع عليه بتاريخ 2015-06-30.
  15. ^ المواد الكيميائية الخطرة في تصنيفات منظفات الغسيل. نسخة محفوظة 2021-12-20 على موقع واي باك مشين.
  16. ^ ا ب ج د Dickey، Robert؛ W. Dickhoff. "Assessment of the potential impact of COREXIT oil dispersants on seafood safety" (PDF). Dispersants and Seafood Safety. مؤرشف من الأصل (PDF) في 2020-10-22. اطلع عليه بتاريخ 2014-03-26.
  17. ^ Rogers، J (2015). "A Framework for Identifying Organic Compounds of Concern in Hydraulic Fracturing Fluids Based on Their Mobility and Persistence in Groundwater". Environmental Science and Technology Letters. ج. 2 ع. 6: 158–164. DOI:10.1021/acs.estlett.5b00090.
  18. ^ Barati، Reza (2014). "A review of fracturing fluid systems used for hydraulic fracturing of oil and gas wells". Journal of Applied Polymer Science. ج. 131 ع. 16: n/a. DOI:10.1002/app.40735.
  19. ^ "SAFETY DATA SHEET - PRODUCT: COREXIT EC9527A" (PDF). Nalco Environmental Solutions LLC. 1 مارس 2012. مؤرشف من الأصل (PDF) في 2014-05-02. اطلع عليه بتاريخ 2014-04-30.
  20. ^ "Toxicology and Carcinogenesis Studies 2-Butoxyethanol (CAS NO. 111-76-2) in F344/N Rats and B6C3F1 Mice (Inhalation Studies)". National Toxicology Program: Department of Health and Human Services. USA.gov. مؤرشف من الأصل في 2010-05-28. اطلع عليه بتاريخ 2010-06-04.
  21. ^ Air Foam HD Material Data Safety Sheet. AquaClear, Inc. مؤرشف من الأصل في 2020-09-19. اطلع عليه بتاريخ 2010-06-04. {{استشهاد بكتاب}}: |عمل= تُجوهل (مساعدة)
  22. ^ Gift, J. S. (2005). "U.S. EPA's IRIS assessment of 2-Butoxyethanol: the relationship of noncancer to cancer effects". Toxicol. Lett. ج. 156 ع. 1: 163–178. DOI:10.1016/j.toxlet.2003.08.014. PMID:15705494. مؤرشف من الأصل في 2017-09-22.
  23. ^ "Chemical Sampling Information | 2-Butoxyethanol". Occupational Safety & Health Administration. مؤرشف من الأصل في 2017-07-31.
  24. ^ Manz، K (2016). "Adsorption of hydraulic fracturing fluid components 2-butoxyethanol and furfural onto granular activated carbon and shale rock". Chemosphere. ج. 164: 585–592. Bibcode:2016Chmsp.164..585M. DOI:10.1016/j.chemosphere.2016.09.010. PMID:27632795.
  25. ^ Hullar, T.; Anastasio, C. Yields of hydrogen peroxide from the reaction of hydroxyl radical with organic compounds in solution and ice. Atmospheric Chemistry and Physics, 11, 7209.
  26. ^ "ATSDR - ToxFAQs: 2-Butoxyethanol and 2-Butoxyethanol Acetate". cdc.gov. مؤرشف من الأصل في 2020-12-28. اطلع عليه بتاريخ 2015-06-30.
  27. ^ 2009 TLVs and BEIs, American Conference of Industrial Hygienists, Cincinnati, Ohio, 2009, p.101.
  28. ^ R. Baselt (2008). Disposition of Toxic Drugs and Chemicals in Man (ط. 8th). Foster City, CA: Biomedical Publications. ص. 208–210.
  29. ^ ا ب Franks, S. J.؛ Spendiff, M. K.؛ Cocker, J.؛ Loizou, G. D. (2006). "Physiologically based pharmacokinetic modelling of human exposure to 2-butoxyethanol". Toxicol. Lett. ج. 162 ع. 2–3: 164–173. DOI:10.1016/j.toxlet.2005.09.012. PMID:16246510.
  30. ^ Wess, Ms. J., Dr. H. Ahlers, and Dr. S Dobson. "Concise International Chemical Assessment Document 10: 2-Butoxyethanol." World Health Organization, n.d. Web. <http://www.who.int/ipcs/publications/cicad/cicad_10_revised.pdf> نسخة محفوظة 2021-07-06 على موقع واي باك مشين.
  31. ^ United States of America. Agency for Toxic Substances and Disease Registry. Department of Health and Human Services. Toxicological Profile for 2-Butoxyethanol and 2-Butoxyethanol Acetate. By Olivia Harris, Sharon Wilbur, Julia George, and Carol Eisenmann. Atlanta: n.p., 1998. Agency for Toxic Substances and Disease Registry. Web. <http://www.atsdr.cdc.gov/toxprofiles/tp118.pdf> نسخة محفوظة 2021-04-27 على موقع واي باك مشين.
  32. ^ "Current Use Patterns in Canada, Toxicology Profiles of Alternatives, and the Feasibility of Performing an Exposure Assessment Survey". Environment Canada. 12 مارس 2017. مؤرشف من الأصل في 2017-03-30. اطلع عليه بتاريخ 2011-02-15.
  33. ^ "Regulations Amending the 2-Butoxyethanol Regulations". Canada Gazette. Canadian Department of Public Works and Government Services. 23 أبريل 2014. مؤرشف من الأصل في 2017-10-16. اطلع عليه بتاريخ 2014-04-30.
  34. ^ "California Code of Regulations, Title 8, Section 339. The Hazardous Substances List". State of California Department of Labor Relations. مؤرشف من الأصل في 2008-05-05. اطلع عليه بتاريخ 2008-04-21.
  35. ^ "Glycol Ethers Fact Sheet". California Hazard Evaluation and Information Service. مؤرشف من الأصل في 18 أغسطس 2007. اطلع عليه بتاريخ 29 أكتوبر 2007.
  36. ^ CFR Title 21 - Food and Drugs - URL: http://www.fda.gov (2004). CFR Title: 21 CFR Part Section: 173.315 نسخة محفوظة 2021-12-20 على موقع واي باك مشين.
  37. ^ "List of Hazardous Air Pollutants, Petition Process, Lesser Quantity Designations, Source Category List; Petition To Delist of Ethylene Glycol Monobutyl Ether". وكالة حماية البيئة الأمريكية. 29 نوفمبر 2004. اطلع عليه بتاريخ 2008-02-23.
  38. ^ ا ب "EGBE: A World of Solutions 2000" (PDF). يوليو 2000. مؤرشف من الأصل (PDF) في 2006-10-03. اطلع عليه بتاريخ 2014-04-30.

مصادر خارجية

عدل
مجلوبة من «https://ar.wiki.x.io/w/index.php?title=2-بوتوكسي_إيثانول&oldid=60733391»