8-أوكسو غوانين

8-أوكسو غوانين
	8-أوكسو غوانين
الاسم النظامي (IUPAC)
	2-Amino-7,9-dihydro-1H-purine-6,8-dione
أسماء أخرى
	7,8-Dihydro-8-oxoguanine; 8-Oxo-7,8-dihydroguanine
المعرفات
رقم CAS	5614-64-2
بوب كيم (PubChem)	119315
	مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات O=C2NC=1N\C(=N/C(=O)C=1N2)N ; c12=NC(=O)N=c1[nH]c(nc2=O)N ;
	المعرف الكيميائي الدولي 1S/C5H3N5O2/c6-4-8-2-1(3(11)10-4)7-5(12)9-2/h(H3,6,8,9,10,11,12) ; Key: UBKVUFQGVWHZIR-UHFFFAOYSA-N ; 1/C5H3N5O2/c6-4-8-2-1(3(11)10-4)7-5(12)9-2/h(H3,6,8,9,10,11,12); Key: UBKVUFQGVWHZIR-UHFFFAOYAW;
الخواص
صيغة كيميائية	C5H5N5O2
كتلة مولية	167.13 غ.مول−1
	في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)
	تعديل مصدري - تعديل

8-أوكسو غوانين (8-هيدروكسي غوانين، 8-أوكسو-غوا) (بالإنجليزية: 8-Oxoguanine)‏ هو أحد أكثر تضررات قواعد الدنا انتشارا وينتج من أنواع الأكسجين التفاعلية،^[2] ويمكن أن يتسبب في ترابط خاطئ مع الأدينين ينتج عنه استبدالات G بـT وC بـ A في الجينوم.^[3] يتم تصحيحه لدى البشر أساسا بواسطة جليكوسيلاز الدنا OGG1، فيما يتعلق بالأيض التأكسدي.

8-أوكسو غوانين (مع) زوج قواعد هوغستين مع أدينين (ضد).
للمقارنة هذا زوج قاعدي معياري GC (غير مطفر) مع كلا القاعدتين في وضعية ضد بالنسبة للرابطة بين القاعدة والسكر.

في سوائل الجسد

وُجد أن التركيز الزائد لـ8-أوكسو غوانين في سوائل الجسد مرتبط بخطر زائد للتطفير والتسرطن.^[4]^[5]

يجب توخي الحذر في فحص 8-أوكسو غوانين بسبب سهولة تأكسده اثناء الاستخلاص وإجراء الفحص.^[6]

السرطان، الشيخوخة، العقم

هيئة الريبوسيد منقوص الأكسجين للـ8-أوكسو غوانين هي 8-أوكسو-2'-غوانوسين منقوص الأكسجين (المختصرة 8- أوكسو-دج أو 8-OHdG) ولها علاقة بالسرطان والشيخوخة، نفس الأمر ينطبق كذلك على 8-أوكسو غوانين، يُستخدم جليكوسيلاز أوكسو غوانين لإزالة 8-أوكسو غوانين من الدنا عبر آلية ترميم استئصال القاعدة. نقصُ وسوء التعبير عن هذا الإنزيم يسبب تراكم 8-أوكسو غوانين في الدنا، يقود هذا التراكم بعد تضاعف الدنا إلى طفرات يساهم بعضها في التسرطن. يتشكل 8-أوكسو غوانين عادة بتآثرات أنواع الأكسجين التفاعلية (روس) مع قاعدة الغوانين في الدنا تحت شروط الإجهاد التأكسدي. الدور الممكن للإجهاد التأكسدي في الشيخوخة والعقم الذكري باستخدام 8-أوكسو غوانين مشروح في مقال أنواع الأكسجين التفاعلية.

مراجع

^ 8-hydroxyguanine - Compound Summary, بوب كيم "نسخة مؤرشفة". مؤرشف من الأصل في 2012-10-24. اطلع عليه بتاريخ 2018-09-20.{{استشهاد ويب}}: صيانة الاستشهاد: BOT: original URL status unknown (link)
^ Kanvah، S.؛ وآخرون (2010). ", Oxidation of DNA: Damage to Nucleobases". Acc. Chem. Res. ج. 43 ع. 2: 280–287. DOI:10.1021/ar900175a.
^ Cheng KC؛ Cahill DS؛ Kasai H؛ Nishimura S؛ Loeb LA (5 يناير 1992). "8-Hydroxyguanine, an abundant form of oxidative DNA damage, causes G→T and C→A substitutions". J Biol Chem. ج. 267 ع. 1: 166–72. PMID:1730583.
^ Kasai، H (ديسمبر 1997). "Analysis of a form of oxidative DNA damage, 8-hydroxy-2'-deoxyguanosine, as a marker of cellular oxidative stress during carcinogenesis". Mutation Research. ج. 387 ع. 3: 147–63. DOI:10.1016/s1383-5742(97)00035-5. PMID:9439711.
^ Halliwell، B (ديسمبر 1998). "Can oxidative DNA damage be used as a biomarker of cancer risk in humans? Problems, resolutions and preliminary results from nutritional supplementation studies". Free Radical Research. ج. 29 ع. 6: 469–86. DOI:10.1080/10715769800300531. PMID:10098453.
^ Ravanat، JL؛ Douki، T؛ Duez، P؛ Gremaud، E؛ Herbert، K؛ Hofer، T؛ Lasserre، L؛ Saint-Pierre، C؛ Favier، A؛ Cadet، J (نوفمبر 2002). "Cellular background level of 8-oxo-7,8-dihydro-2'-deoxyguanosine: an isotope based method to evaluate artefactual oxidation of DNA during its extraction and subsequent work-up". Carcinogenesis. ج. 23 ع. 11: 1911–8. DOI:10.1093/carcin/23.11.1911. PMID:12419840.

هذه بذرة مقالة عن الكيمياء بحاجة للتوسيع. فضلًا شارك في تحريرها.

[1] 8-hydroxyguanine - Compound Summary, بوب كيم "نسخة مؤرشفة". مؤرشف من الأصل في 2012-10-24. اطلع عليه بتاريخ 2018-09-20.{{استشهاد ويب}}: صيانة الاستشهاد: BOT: original URL status unknown (link)

[2] Kanvah، S.؛ وآخرون (2010). ", Oxidation of DNA: Damage to Nucleobases". Acc. Chem. Res. ج. 43 ع. 2: 280–287. DOI:10.1021/ar900175a.

[3] Cheng KC؛ Cahill DS؛ Kasai H؛ Nishimura S؛ Loeb LA (5 يناير 1992). "8-Hydroxyguanine, an abundant form of oxidative DNA damage, causes G→T and C→A substitutions". J Biol Chem. ج. 267 ع. 1: 166–72. PMID:1730583.

[4] Kasai، H (ديسمبر 1997). "Analysis of a form of oxidative DNA damage, 8-hydroxy-2'-deoxyguanosine, as a marker of cellular oxidative stress during carcinogenesis". Mutation Research. ج. 387 ع. 3: 147–63. DOI:10.1016/s1383-5742(97)00035-5. PMID:9439711.

[5] Halliwell، B (ديسمبر 1998). "Can oxidative DNA damage be used as a biomarker of cancer risk in humans? Problems, resolutions and preliminary results from nutritional supplementation studies". Free Radical Research. ج. 29 ع. 6: 469–86. DOI:10.1080/10715769800300531. PMID:10098453.

[6] Ravanat، JL؛ Douki، T؛ Duez، P؛ Gremaud، E؛ Herbert، K؛ Hofer، T؛ Lasserre، L؛ Saint-Pierre، C؛ Favier، A؛ Cadet، J (نوفمبر 2002). "Cellular background level of 8-oxo-7,8-dihydro-2'-deoxyguanosine: an isotope based method to evaluate artefactual oxidation of DNA during its extraction and subsequent work-up". Carcinogenesis. ج. 23 ع. 11: 1911–8. DOI:10.1093/carcin/23.11.1911. PMID:12419840.

[2]

[3]

[1]

[4]

[5]

[6]