حمض الأديبيك

حمض الأديبيك
	حمض الأديبيك
	حمض الأديبيك
الاسم النظامي (IUPAC)
	حمض الهكسانديويك
أسماء أخرى
	حمض الهكسان-6،1-ديويك ; E 355
المعرفات
رقم CAS	124-04-9
بوب كيم (PubChem)	196
	مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات C(CCC(=O)O)CC(=O)O ;
	المعرف الكيميائي الدولي InChI=1S/C6H10O4/c7-5(8)3-1-2-4-6(9)10/h1-4H2,(H,7,8)(H,9,10) ; InChIKey:WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N ;
الخواص
الصيغة الجزيئية	C6H10O4
الكتلة المولية	146.14 غ/مول
المظهر	بلورات بيضاء
الكثافة	1.37 غ/سم3
نقطة الانصهار	151 °س
نقطة الغليان	331 °س
الذوبانية في الماء	2.4 غ/100 مل ماء عند 20 °س ; 16 غ/100 مل ماء عند 60 °س
المخاطر
ترميز المخاطر	Xi
توصيف المخاطر	R36
تحذيرات وقائية	S2
	في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)
	تعديل مصدري - تعديل

حمض الأديبيك^[3] هو من الأحماض الكربوكسيلية ثنائية الوظيفة (حمض ثنائي الكربوكسيل)، له الصيغة HOOC(CH₂)₄COOH، أما اسمه فمشتق من اللغة اللاتينية adeps التي تعني الدهن؛ مما يعكس ملاحظة أن حمض الأديبيك هو إحدى النواتج المتشكلة من أكسدة الدهون بحمض الآزوت. من تطبيقاته المهمة استخدامه كموحود (Monomer) يدخل في صناعة النايلون. تدعى الأملاح الكربوكسيلية لهذا الحمض باسم أديبات.

الخواص

لا ينحل حمض الأديبيك في الماء البارد بشكل جيد، إلا أن انحلاليته تزداد بارتفاع درجة الحرارة.

التحضير

يحضر حمض الأديبيك صناعياً بكميات كبيرة، حيث أنه لا يتوافر في الطبيعة إلا بشكل نادر.^[4] كان الحمض يحضر في السابق عن طريق أكسدة الدهون المختلفة، أما حالياً فيحضر من مزيج من حلقي الهكسانول وحلقي الهكسانون، والذي يدعى "KA oil" (زيت KA)، وهي اختصار لكلمة زيت الكيتون والكحول. يؤكسد هذا المزيج باستخدام حمض النتريك أو فوق منغنات البوتاسيوم ليعطي حمض الأديبيك كناتج رئيسي، بالإضافة إلى نواتج ثانوية أخرى مثل حمض الغلوتاريك وحمض السكسينيك.^[4]

يمكن أن يحضر المركب بطريقة أخرى تتمثل في تفاعل إضافة كربونيل إلى البوتادين.^[4]

CH₂=CHCH=CH₂ + 2 CO + 2 H₂O → HO₂C(CH₂)₄CO₂H

هنالك طرق أخرى حديثة لتحضير المركب و التي تتبنى مبدأ الكيمياء الخضراء بحيث أن الماء فقط هو الناتج الثانوي للعملية. يؤكسد حلقي الهكسين في العملية باستخدام فوق أكسيد الهيدروجين (الماء الأكسجيني) بوجود حفاز أساسه من التنغستن وبوجود حفاز تغير الطور phase transfer catalyst في الوسط.^[5]

الاستخدامات

يستهلك إنتاج حمض الأديبيك بشكل رئيسي في صناعة النايلون. تجري عملية البلمرة بحدوث تفاعل تكاثف متعدد مع مركب سداسي ميثيلين ثنائي الأمين فنحصل على النايلون 6،6.
يستعمل حمض الأديبيك كمضاف غذائي له رقم الإي (E 355)، وكذلك الأمر لملح الصوديوم ولملح البوتاسيوم منه، أي كل من أديبات الصوديوم Na₂C₆H₈O₄ الذي له الرقم (E 356)، وأديبات البوتاسيوم K₂C₆H₈O₄ الذي له الرقم (E 357). تستخدم هذه المركبات كمواد ضابطة لحموضة الوسط.

المراجع

^ ^ا ^ب ^ج adipic acid (بالإنجليزية), QID:Q278487
^ ChEBI release 2020-09-01، 1 سبتمبر 2020، QID:Q98915402
^ معجم مصطلحات الكيمياء (بالعربية والإنجليزية والفرنسية) (ط. 1)، دمشق: مجمع اللغة العربية بدمشق، 2014، ص. 16، OCLC:931065783، QID:Q113378673
^ ^ا ^ب ^ج Musser، M. T. (2005)، "Adipic Acid"، Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry، Weinheim: Wiley-VCH، DOI:10.1002/14356007.a01 269 {{استشهاد}}: تأكد من صحة قيمة |doi= (مساعدة).
^ Sato، K.؛ Aoki، M.؛ Noyori، R. (1998)، "A "Green" route to adipic acid: direct oxidation of cyclohexenes with 30 percent hydrogen peroxide"، ساينس، ج. 281، ص. 1646–47، DOI:10.1126/science.281.5383.1646.

[wikidata-81b7d4bf74d2e7b764a06d2654565efcb7573171-1] ا ^ب ^ج adipic acid (بالإنجليزية), QID:Q278487

[wikidata-1ab650d75f7081ad07d4a87b2a737f176e9d7a8e-2] ChEBI release 2020-09-01، 1 سبتمبر 2020، QID:Q98915402

[3] معجم مصطلحات الكيمياء (بالعربية والإنجليزية والفرنسية) (ط. 1)، دمشق: مجمع اللغة العربية بدمشق، 2014، ص. 16، OCLC:931065783، QID:Q113378673

[Ullmann-4] ا ^ب ^ج Musser، M. T. (2005)، "Adipic Acid"، Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry، Weinheim: Wiley-VCH، DOI:10.1002/14356007.a01 269 {{استشهاد}}: تأكد من صحة قيمة |doi= (مساعدة).

[5] Sato، K.؛ Aoki، M.؛ Noyori، R. (1998)، "A "Green" route to adipic acid: direct oxidation of cyclohexenes with 30 percent hydrogen peroxide"، ساينس، ج. 281، ص. 1646–47، DOI:10.1126/science.281.5383.1646.

[3]

[1]

[2]

[4]

[5]